Святитель никогда не отказывал просящим. Однажды по дороге в больницу он встретил нищего и велел дать ему 6 сребреников. Нищий, переменив одежду, обогнал Патриарха и снова стал просить милостыню. Иоанн снова дал ему 6 сребреников. Когда же нищий в третий раз попросил подаяния и слуги стали гнать назойливого просителя, Патриарх приказал дать ему 12 сребреников, сказав: "Не Христос ли искушает меня?" Два раза святитель давал деньги купцу, терпевшему кораблекрушения, а на третий раз дал ему принадлежавший Патриархии корабль, наполненный пшеницей, на котором купец совершил благополучное путешествие и возвратил долг.

Святой Иоанн Милостивый был известен своим кротким отношением к людям. Однажды святитель вынужден был за какую-то провинность отлучить от Церкви одного клирика. Провинившийся озлобился на Патриарха. Святитель хотел призвать его для беседы и забыл об этом. Во время совершения Божественной литургии святой вспомнил слова Евангелия: когда приносишь свой дар на алтарь и вспомнишь, что брат твой имеет что-либо против тебя, - оставь дар свой и прежде помирись с братом твоим (Мф. 5, 23-24). Святитель вышел из алтаря, призвал к себе провинившегося клирика и, пав перед ним на колени, всенародно просил прощения. Потрясенный клирик раскаялся в содеянном и впоследствии стал благочестивым священником.

Один горожанин оскорбил Георгия, племянника Патриарха. Георгий просил святого отомстить обидчику. Святитель обещал так воздать оскорбителю, что удивится вся Александрия. Это успокоило Георгия, и святой Иоанн стал поучать его, говоря о необходимости кротости и смирения, а затем, призвав оскорбителя, объявил, что освобождает его от уплаты церковной дани за землю. Александрия действительно была удивлена такой "местью", а Георгий понял урок своего дяди.

Святой Иоанн, строгий аскет и молитвенник, всегда имел в душе память смертную. Он заказал для себя гроб, но не велел мастерам доделывать его до конца, указав каждый праздничный день приходить к нему и спрашивать, не пора ли завершить работу.

Незадолго до кончины святой Иоанн вынужден был по болезни оставить свою кафедру и удалиться на о. Кипр. Во время пути на корабле больному святителю было знамение: в сонном видении ему явился светозарный муж и сказал: "Царь царей зовет тебя к Себе". Это видение предвозвестило скорую кончину Патриарха. Прибыв на Кипр, в родной город Амафунт, святитель с миром отошел ко Господу (616-620).